יוסי אשכנזי הינו מנהל (במשותף) של מחלקת הליטיגציה של הרצוג ובעל ניסיון עשיר בליטיגציה מסחרית ואזרחית ובליטיגציה בתחום צווארון לבן.

עבודתו של יוסי מתמקדת בעיקר בתחום הליטיגציה המסחרית, לרבות ניהול משברים וסכסוכים מורכבים בתחום התובענות הייצוגיות, דיני החברות ודיני ניירות ערך, וכן בליטיגציה אזרחית.

בתחום התובענות הייצוגיות מייצג יוסי תאגידים בינלאומיים גדולים ומרכזיים בתביעות ייצוגיות המתנהלות בישראל במקביל למדינות אחרות ברחבי העולם, תוך תיאום אסטרטגיית ההגנה עם משרדי עו"ד בינלאומיים במדינות שונות.

בתחום הליטיגציה המסחרית והאזרחית מייצג יוסי תאגידים בינלאומיים, תאגידים מקומיים ומשקיעים ובעלי מניות פרטיים במגוון רחב של סכסוכים, לרבות מאבקי שליטה וסכסוכים אחרים בין בעלי מניות, תביעות בתחום ניירות הערך, תביעות חוזיות, עתירות מנהליות, ועוד.

בנוסף, עבודתו של יוסי כוללת ייצוג לקוחות בתחום הצווארון הלבן ובהליכים משמעתיים, לרבות ליווי הליכי חקירה במשטרה וברשויות חקירה אחרות, ייצוג בהליכי שימוע, ייצוג בהליכים משפטיים וכן ייעוץ במניעה מוקדמת של חשיפה פלילית. יוסי היה מעורב בהגנה על דמויות ציבוריות מן המעלה הראשונה, כגון ראש הממשלה בנימין נתניהו, ראש הממשלה אריאל שרון, השר רפאל איתן, קציני משטרה בכירים, מוטי איילון (לשעבר מנהל אגף מס ערך מוסף והמכס) ואהוד ברזילי (לשעבר המשנה של נציב מס ההכנסה).

בשל מומחיותו של יוסי בליטיגציה אזרחית ופלילית כאחד, הוא עומד בראש צוות ניהול המשברים במשרד, ומייעץ לתאגידים הנקלעים למשברים מורכבים, בראיה אינטגרטיבית המשלבת את יכולות המשרד בתחומים השונים (ליטיגציה, רגולציה, ניירות ערך, דיני עבודה ועוד) ובתיאום עם מנהלי משברים בדיסציפלינות אחרות (כגון ניהול יחסי ציבור במשבר).

ליוסי גם מומחיות בתחום הייחודי הקשור בליטיגציה של איכות הסביבה. יוסי מייעץ לחברות תעשיה מהגדולות במשק בהליכים משפטיים (אזרחיים ופליליים) הנוגעים להשפעות בריאותיות וסביבתיות של פעילות תעשייתית.

בין לקוחותיו של יוסי בשנים האחרונות נכללים גופים בינלאומיים רבים, ביניהם J.P. Morgan, HP,  חברת המשאיות דאף, פיליפס, HSBC, בנק BNP Paribas, נינטנדו, וריפון, חברת המדפסות קנון, LG, GIA, היינץ רמדיה (בכל התביעות האזרחיות הנוגעות לשיווק תרכובת מזון לתינוקות של רמדיה), וכן גופים ישראלים רבים מהגדולים במשק, ביניהם חברת החשמל לישראל, קרן נוי, מכבי שירותי בריאות, מפלגת העבודה, נמל אשדוד, נמל חיפה ועוד.