שי עוסק בתחום הנדל"ן על שלל גווניו תוך דגש על הפן המסחרי, לרבות ליווי עסקאות רכישה ומכירה גדולות ומורכבות, פיתוח נדל"ן תעשייתי והקמת משרדים ומרכזים מסחריים, וכן במתן ליווי משפטי שוטף לחברות נדל"ן (גופים ציבוריים ופרטיים) וחברות הייטק בינלאומיות בהיבטי נדל"ן.
את ניסיונו הרב רכש בליווי קבוצות נדל"ן מהמובילות בישראל בתחומי הנדל"ן המניב והמגורים, חברות הייטק, חברות סחר, אנשי עסקים וכן בנקים וגופים פיננסים.
כמו כן, לשי ניסיון בליווי פרויקטים בתחום ההתחדשות העירונית, הן בייצוג יזמים והן בייצוג בעלים.
בנוסף, במהלך לימודיו באוניברסיטת רייכמן, כיהן שי כסגן יו"ר אגודת הסטודנטים וכחבר דירקטוריון בחברה הכלכלית של האגודה.